CCC加拿大化学竞赛金奖获奖经验分享

个人情况

作为一名化学/生物/生化/环科相关专业的理工科学子,各类国际竞赛是为 profile 增添光辉一笔的好选择,在化学这一学科中,比较有名的竞赛有:

英国化学奥赛 UK Chemistry Olympiads (UKChO)

美国化学奥赛 US National Chemistry Olympiads (USNCO)

加拿大化学竞赛 Canadian Chemistry Contest (CCC)

加拿大化学奥赛 Canadian Chemistry Olympiads (CCO)

其中 CCO 是在参加过 CCC 并拿到一定含金量的奖项时才能获得比赛资格的“进阶版”CCC。

笔者作为普高国际部的学生,从高一开始选修了学校的化学竞赛课程,跟随老师学习一些相较国内课本、AP 化学比较难的知识,在高二选了校内的 AP 化学课,没有像一些一直在学习竞赛的同学一样有很久的化学学习经历,但也在一系列包括 UKChO/CCC/CCO 在内的化学竞赛中拿到了金奖。

这也说明,在认真学习、充分备考的前提条件下,在国际化学竞赛中取得不错的成绩对普高学生来说,并非不可能的任务。笔者对化学竞赛也算是小有心得,也很荣幸能够与读者分享关于备考 CCC 的经验。

什么是 CCC?

CCC的全称是加拿大化学竞赛 Canadian Chemistry Contest (CCC),是由Chemical Institute of Canada举办的一年一度的、受到广泛认可的化学竞赛。

笔者高二在读时(当年十一月左右)报名,次年四考试,在年七月左右拿到了金奖,成功晋级了CCO。在竞赛中,10%的参赛选手获得金奖,25%获得银奖,35%获得铜奖,也就是说只要考到前30%就能拿下一个竞赛奖项,为profile增添靓丽一笔。

为什么要考 CCC?

就像笔者之前已经说过的,作为一名化学相关专业的理工科学生,除了校内成绩与校外活动,竞赛是一个很好的加分项,能够最直观地向招生官和大学展现出自己的硬核学术水平。比起难度较高的中国化学奥赛 Chinese Chemistry Olympiads 和国际化学奥林匹克竞赛 International Chemistry Olympiads,CCC 同样受到广泛认可,且考点范围与 AP 化学考点差不多,不算非常难

对于同学们来说,在学习 AP 化学的同时进行一点拓展,刷一些题,就能够取得不错的成绩。毕竟 AP 化学都学了这么多东西了,不就是再稍微学那么一点、再做点题吗?拿奖的同时还能复习 AP 化学知识点,这不香吗?嗯,反正笔者觉得性价比很高!但是不管怎么说,想要取得好成绩,离不开充分的备考,下面就和大家分享一下我当时是如何准备 CCC 的。

准备考试

备考之前,让我们先了解一下 CCC 的特点。CCC在几大化学竞赛中,考察的内容难度不高,范围基本与 AP 重合,有机化学考察不多,题型为 25 道纯选择题,时长为1个小时。如果基础扎实,即使只学习过 AP内容,也能取得不错的成绩,下面为大家介绍具体的考查内容和几个重要知识点。

考察范围

气体

分子结构

计量化学

元素周期律

分子间作用力

酸碱

热力学

动力学

电化学

*化学常识

*有机物命名

*有机物的同分异构

*简单的有机反应

可以看出,除了最后四项,其余内容都与AP考点相似。下面笔者就针对化学常识、有机物命名、有机物同分异构这三个AP没有怎么涉及的考点,为读者进行讲解,也借此让各位了解一下CCC的题型和出题风格。

化学常识

这一部分有很多知识,总体来说可以分为实验室操作和实验室安全。前者考察如何标准完成诸如滴定等技巧,后者则考察WHWIS symbols及对应物质,也就是什么物质有什么危害。

第一类是实验室操作,考得不多,遵循的原则是按逻辑思考,安全第一,不要破坏实验仪器。本题中无法插入thermometer,那么看一下各个选项,最好是先润滑-想办法让thermometer能插进去-再尝试一次,所以最好的答案是E。

CCC.2009.T1

第二类是实验室安全,如:

CCC.2017.T1

其实可以看出来,哪怕你不知道这些标志都表示什么危害,也可以从所学知识和题目条件中得出答案。对于本题来说,要找出易燃的金属。我们知道镁是一种很活泼的金属,且点燃时会发出耀眼白光,所以这题选C。

笔者为大家总结了常考WHWIS symbols和它们代表的hazard,大家也可以记一下,别在日后进实验室的时候连什么物质有什么危害都不知道,然后为科学发展光荣献身。

有机物命名

正式讲IUPAC命名规则前,我们先介绍一下有机物的分类,有机物可以分为碳氢化合物hydrocarbons和碳氢衍生物hydrocarbon derivatives,后者是在有碳氢两种元素的基础上,增加了诸如氧、氮等元素的化合物。

hydrocarbon分为只有碳碳单键的烃alkanes,有碳碳双键的烯alkenes,有碳碳三键的炔alkynes,有碳环的环状化合物cyclic compounds。碳氢衍生物中,主要靠functional groups(卤代烷alkyl halide和硫醇thiol不常考)区分,官能团名称及对应的有机化合物分类名称见下:

在考试中只用记住每个functional group长什么样就行了,就像下面这道题:

CCC.2015.T16

在我们知道每个官能团的名字后,可以很轻易地得出这个化合物包含-NH-(amine)/ C=O(ketone)/ -OH(alcohol)/ C-O-C(ether)四个官能团,所以答案选E。在这方面没有什么捷径,至少要记住这些官能团的名字和它们长什么样,才能够在这类题目中不出错误。

对于有机物命名,我们要遵循以下几个步骤:

1. 找出最长的主链。

2. 找到碳上的取代基。

3. 取所有取代基前面数字总和最小的排列方式作为标准命名。

4. 如果一个碳上有两/三个相同的取代基,加上前缀di-/tri-。

5. 如果同一个碳上有多个不同的取代基,用字母顺序排序。

这样说还是不太直观,我们以这道题为例:

CCC.2012.T14

在CCC中有关命名的题目一般都是题目给一个标准名称,选出正确的化学结构式。第一步找主链,主链应该有最多数量的碳原子,从题目中可以知道主链上有4个碳(buta-是4的前缀)。

第二步找取代基,四号碳有一个氨基amine,三号碳有一个4氯苯环4-chlorophenyl,后缀是-noic acid,所以一号位上有一个羧酸carboxylic acid。

从这些信息中,我们就可以排除掉A&C(Cl不在苯环上),D(carboxylic acid是-COOH不是-CHO)和E(-CONH2是amide不是amine),所以答案选B。

看到这里大家应该对如何命名、如何做CCC的命名题有所了解。总体来说考察不深,最重要的还是记住functional group的名字和它们长什么样。

有机物的同分异构

同分异构体isomer是有相同化学式、不同分子排布的化合物。在有机化学中,一共有constitutional isomers结构异构体和stereoisomers立体(空间)异构体两种,而stereoisomer又分为enantioisomers镜像异构体和diastereomers非镜像异构体,diastereomers又下分有cis-trans isomer和conformers(这个不考)

constitutional isomer是最简单的异构体,是取代基在碳链上的位置不同导致的结构异构。上图的例子是1氟丙烷和2氟丙烷,可以看出虽然他们有同样的分子式,但是是不同的两个物质,有不同的化学结构。

stereoisomer下分镜像异构体和非镜像异构体,其中前者又叫做手性异构体,在一个碳原子连接了四个不同的官能团时,排列的顺序不同会导致不同的化学性质。可以看出两个物质沿一条对称轴对称,呈镜像。

解释这个异构可以看你的左手和右手,虽然它们看起来一样,但是我们都知道它们是不一样的。非镜像异构体主要考察的是cis/trans顺反异构体,但顺反异构体具体如何判断在CCC不考,只需要知道在一个碳上长了两个相同的取代基和两个不同的取代基,即碳上长了AABC时会存在顺反异构即可。

CCC.2017.T13

备考时间轴

CCC的考试一般是在当年四月(2024年考试时间是4月24日),我是2022年十一月左右报名参加2023年的CCC考试,十一月到第二年一月期间都还在学习校内AP课程。我当时是在学校老师的组织下,和同学一起在 asdan 官网填写个人信息,注册账号,报名比赛。据我所知中国大陆应该没有别的报名途径,也可以询问学校老师是否有别的途径报名

一月份起,我开始备考。前期的重点是梳理知识体系,查漏补缺,确保大方向大的知识点没有概念性的问题(如认为反应速率增加,平衡系数也变大这样的错误)。

二月份我开始做题,频率基本是一周一套,每周抽一个小时出来做往年真题并批改,总结错误。

三月底四月初基本所有题都做完了,在之前刷题的阶段我留了近三年的题目当成模拟,在考试前几周做完了。

最后一个月其实也就是反复看错题,确保自己弄懂了每一道不会的题,每一个不理解的知识点,并且提醒自己不要再犯。考试是机考,会提前要求考生调试,在这个过程中放平心态,不要紧张,为考试做好准备就好啦。

学习资源

在报名后会提示你在小程序注册账号,asdan会在报名界面给出“考试资料”的链接。真题是最重要的备考资料,没有之一。请尽可能做完所有真题,并弄懂所有题目。如果没有精力写完所有真题,也至少完成近三年的真题,对题型、考点有所了解。

此外,我还参考了Ralph H.等人编写的General Chemistry Principles and Modern Applications,详细学习我没有理解透彻的知识点。

看到这里的你,想必对CCC已经有所了解了,如果想要参加,就从现在开始做好计划吧~也预祝各位取得理想的成绩!

【竞赛报名/项目咨询请加微信:mollywei007】

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